В этом сезоне «калужане» дважды переиграли соперников – 3:0 в Новомосковске в рамках розыгрыша Кубка России и – 1:0 – в первом круге на своей площадке. Однако на этот раз хозяевам удалось взять убедительный реванш, порадовав собственных болельщиков красивой игрой и обилием забитых голов. Уже к пятой минуте «химики», стабильно поставляющие своих воспитанников в клуб высшей лиги чемпионата России – тульский «Арсенал», вели в счёте после стандарта. Они планомерно, также после штрафных – на 60-й и 84-й минутах, увеличивали преимущество и закономерно выиграли с крупным счётом – 3:0.

4 ноября ФК «Калуга» (11-е место, 14 очков после 15 туров) примет на арене  «Анненки» в последнем домашнем матче осенней части сезона 2017-2018 годов ещё одного аутсайдера – пензенский «Зенит» (предпоследнее – 13-е место, 10 очков после 15 встреч). А после выездного матча 11 ноября с одним из лидеров турнирной таблицы – ФК «Рязань» (третье место, 26 очков) «калужане» уйдут на «зимние каникулы», и лишь 7 апреля следующего года примут на родном стадионе московское «Торпедо».