В рамках Кубка России сезона 2019-2020 годов в 1/64 финала 5 августа они принимали на своём поле белгородский «Салют». Но, после сверх результативного счёта 3:3 в основное время, уступили гостям в серии пенальти и завершили борьбу за главный футбольный трофей страны.
В матче же четвёртого тура первенства России по футболу во втором дивизионе «калужане» встречались 9 августа с командой «Химик-Арсенал» (Тула) и также сыграли вничью – 2:2. Все мячи были забиты в первом тайме. В нашей команде отличились 20-летний полузащитник Денис Романюк, открывший счёт уже на пятой минуте встречи, и 18-летний коллега по амплуа на футбольном поле Николай Суханов, сравнявший счёт в добавленное перед перерывом время.
С семью набранными очками ФК «Калуга» теперь находится в лидирующей группе зоны «Центр», деля третью-четвёртую строчки турнирной таблицы вместе с саратовским «Соколом». 16 августа в рамках пятого тура «калужане» сыграют в Москве с молодёжным составом команды «Химки» (4 очка, 10-е место).
Заметно улучшил настроение своим болельщикам и соседям по области в прошедшем туре ФК «Квант» (Обнинск), обыгравший на выезде в Белгороде пресловутый «Салют» с минимальным счётом. На 43-й минуте отличился Сергей Захаров. После первых, набранных с непростым соперником очков у наукоградцев теперь 12-е место. В пятом туре они примут у себя московский «Арарат» (6 очков, шестое место).